Кариерата на Ивана започва през 1999 г., когато инж. Митко Димитров, управител на „Пайнер“, забелязва таланта ѝ и ѝ предлага договор.
Ивана отбелязва 26 години, откакто е част от музикалната сцена. По този повод, нейният PR екип публикува емоционално послание, в което я описва не просто като певица, а като „емоция, огън и сила, които никога не угасват“. В текста се изказва благодарност за музиката ѝ, която „остава в душата“ и „разказва нашите истории“.
Първата ѝ записана песен е „Идол“, а втората – дуетът с Коста Марков – „Дърво без корен“.
Големият ѝ пробив идва с песента „100 патрона“, която става и заглавие на дебютния ѝ албум, излязъл през лятото на 2000 г. До края на годината излизат и видеоклиповете към песните „Добра среща, приятели“ и „Късно е“. В началото на 2001 г. с клипове се появяват „Вик“, „Уморени и студени“, „Мъж ли е“ и ремиксът на „100 патрона“.
Следващите хитове не закъсняват – дуетът с Деси Слава – „Жадни за любов“, както и соловите песни „Жените знаят как“ и „Смукача“. Вторият ѝ албум, „Ивана Live“, излиза в края на 2001 г., от който вторият голям хит на певицата е „Грешна нощ“.
През 2002 г. Ивана печели своята първа титла за „Певица на годината“ на наградите на списание „Нов фолк“. През същата година тя представя още хитове, сред които баладата „Скитам се“ и народната песен „От извора“, утвърждавайки се като една от най-големите звезди в българската музика.
